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08-Dec-2018

アプリケーション・ノート#13
HSP基礎:Smiles線形表記法について


2010.2.19

HSPiP Team Senior Developer, 非常勤講師 山本博志

 

HSPiPでは分子の構造をSmiles(Simplified Molecular Input Line Entry Syntax)かMolファイルを使って入力する。この方法のメリットはアスキー文字列の小さなサイズでコンピュータが理解できるように分子を表記できる事だ。詳しくはDaylightのホームページを参照して欲しい。

簡単に説明すると、

Smilesの構造式

分子の水素は書かずに重原子の元素記号だけ線形に表記する。
有機化学用のC, N, O, P, S, F, Br, Cl, Iは角括弧は省略。他の原子には[]をつける。
枝分かれは()を使う。
2重結合は=,3重結合は#で表す。
環状構造は環の結合を一つ切りその両端に1以上の同じ数字をつける。

PirikaのSmiles構造式を得るJAVAアプレットはこちらから
分子の描画によってSmilesの構造式を得るDraw2SmilesがHSPiP Ver.4 パワーツールに搭載されました。

さらに、
2分子を扱う時にはピリオドで結合する。
チャージを扱う時には[]の中に原子を書き+、ーをつける。
共役構造は小文字で表す方法もある、など細かい規則がある。

有料,無償の分子描画ソフトがあるので探してみていただきたい。


フリーのソフトで一番のおすすめは、jchempaintだ。現在ver.3.0.1がダウンロードできるのでインターネットで探してみていただきたい。これはJAVAのアプリケーションソフトなので、企業の一部では動かす事ができないかもしれない。(ファイル交換ソフトを規制するためJAVAのアプリケーションを走らせる事を禁止している会社がある。)

このソフトを立ち上げて、TextFieldにSmilesの式を入れて、Insertボタンを押すと2次元の分子構造が描画される。(実際に複雑な化合物のSmilesを入れてみたら結構失敗する。Smilesから2次元構造の描画はまだまだ難しいようである。)

また、分子構造を描いてから、Editメニュー、Copy As Smilesを選べば、Smilesの式がコピーされるのでそれをエクセルに貼付けることができる。


JChemPaintで普通にCopyをするとMOLファイルのフォーマットでコピーされる。

CDK 2/19/10,11:35

6 5 0 0 0 0 0 0 0 0999 V2000
0.0000 0.0000 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.0000 1.5000 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-1.2990 2.2500 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.2990 2.2500 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.2990 -0.7500 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.2990 -2.2500 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2 1 1 0 0 0 0
3 2 2 0 0 0 0
4 2 1 0 0 0 0
1 5 1 0 0 0 0
5 6 1 0 0 0 0
M END

この両方ともHSPiPで受け付けてくれるの便利であるが、エクセルを使って管理すという意味ではSmilesが適している。

そして色々な構造を描いて、エクセルの表の中に入れておく。

対応するブラウザーをお使いなら、上のキャンバスに分子を描けばSmilesを得る事ができる。詳しい使い方、フルバージョンはPowerToolsを参照して頂きたい。

そして、HSPiPを立ち上げて、δボタンを押すと上のようなDIY(Do It Yourself)パネルが立ち上がる。

HSPiP(Hansen Solubility Parameters in Practice)

このHSPを効率的に扱えるように、ハンセン先生とアボット先生がHSPiPというWindows用のソフトウエアー、データベース、電子書籍の統合パッケージを開発されました。これを使うと溶解性に関する疑問に答えてくれます。もちろん材料設計は溶解性だけで決まるほど単純ではありません。そこで、Y-MBという分子を自動的に分割し、様々な物性を推算する機能が付け加えられました。Y-MBはver.4 からはY-Predictというパワーツールとしても提供されています。

概要についてはこちらをお読みください。(2013.1.22)
機能についてはWhat Newをお読みください。
自分が使いたい化合物が計算できるかは使用できる官能基のリストで確認ください。
HSPiPの購入とインストール方法をまとめてあります。
他の会社はどんな使い方をしているのか? 特許をまとめてみました

そのタブでY-MBを選びSmilesをペーストして、右上のX印の下の電卓マークを押す。すると分子を原子団に分解し様々な物性値を計算する。そして計算値は実はメモリーに入っているので、それをそのままエクセルにペーストすることができる。また、その時に原子団の数から、データベースを探索して、この化合物のHcode(Hansen Code)は7でアセトンとマッチする事、そして計算値ではなくオフィシャルなHSP値として[15.5, 10.4, 7]である事が表示される。原子団の種類によっては、複数の候補がありうるのでこの値はコピーされないが、正しく認識されているようなら値を控えておくと良い。このHcodeをサーチする機能は、PowerToolsのページにHCodeFinderがあるので試してみて頂きたい。

このようにして得られた、HSP値や物性値を使って次の評価が進められるので非常に便利だ。
(画面は開発途上のものなので、リリースバージョンと異なる可能性があります。)

同じ事が、ポリマーに対しても行える。
HSPiPではポリマーのSmilesは少し拡張した形で、ポリマーの繰り返し単位をダミーアトム(X)でくくる。
例えばポリエチレンはXCCX, ポリプロピレンはXCC(C)Xのようにする。
エステル基などはXをまたいで記述してはいけない。
◎ XCCC(=O)OX
× XOCCC(=O)X
ダミーアトムをまたいでしまうと、エーテルとケトンと認識されてしまう。
jchempaintを用いてポリマーSmilesを書くには、Xはサポートされていないので、自分が使わない、例えばヨウ素(I)でターミネートしておき、Smilesを得てから、IをXに変える。
(XをポリマーSmilesの標準に押したいのだがどうであろうか??)

一旦、polymer-smilesが得られれば、後は溶媒などと同じである。テキストフィールドにpolymer-smilesを入れて計算すれば良い。
このpolymer-smilesを使うメリットは、エクセルでポリマー物性値とHSP関連推算値を同時に扱える事だが、自分としては一番のメリットは先ほどの溶媒と同様、分解された原子団によって、ポリマーの候補がデータベースから検索される事だ。
ポリマーの名称はやっかいで、名称で検索しても大抵失敗する。
CAS#のような指標も実は余り意味が無い。

まだ、developer versionにしか搭載されていないが、polymer-smilesを入力してbreakすると、ポリマーを主鎖部分と側鎖部分に分けて数を考え、HSPを計算し、また1200件のポリマーデータベースから候補を探し出すことができる。(実はこの機能なしにポリマーのデータベースを作るのはほとんど不可能であった。)共重合など組成の違いは無視して、入っているものだけでpolymer-smilesを記述しておけば、同じものが入っているものは検索できる。組成比は別に管理すれば良い。PowerToolsのページにPCodeFinderがあるので試してみて頂きたい。

このようにSmilesの技術はHSPiPの中で非常に重要な位置を占めている。

お手元の、化合物、医薬品、香料、ポリマーのsmilesをお持ちなら、HSPiPはすぐにその威力を発揮できると私たちは考えている。データベースのインポートの記事を参考にしてください。

2012.1.16

HSPiPでポリマーのSmilesを使うにはポリマーの繰り返し末端Xを両脇に持ってこないとならない。それを手作業でやるのは非常に大変だというメールを頂いた。JAVAのプログラムであるが、こちらにXを自動的に両脇に持ってくるプログラムがこちらに置いてあるので利用して頂きたい。非常に簡単にできるようになったとご返事を頂いた。

Smilesの最新のバージョンはPowerToolsのプログラムで紹介している。どのような方向に進化しているのか知りたければ覗いてみて欲しい。

 

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