情報化学+教育トップ > MOOC講座 > Smilesの分子構造式

2010.2.19(2020.1.6改訂)

分子の構造をSmiles(Simplified Molecular Input Line Entry Syntax)で管理すると便利なことが多いです。Smilesのメリットはアスキー文字列の小さなサイズでコンピュータが理解できるように分子を表記できる事です。詳しくはDaylightのホームページを参照してください。

Smilesの分子構造式の簡単な説明

• 分子の水素は書かずに重原子の元素記号だけ線形に表記する。
• 有機化学用のC, N, O, P, S, F, Br, Cl, Iは角括弧は省略。他の原子には[]をつける。
• 枝分かれは()を使う。
• ２重結合は＝，３重結合は＃で表す。
• 環状構造は環の結合を一つ切りその両端に１以上の同じ数字をつける。

さらに、

• ２分子を扱う時にはピリオドで結合する。
• チャージを扱う時には[]の中に原子を書き＋、ーをつける。
• 共役構造は小文字で表す方法もある。

など細かい規則がある。

有料，無償の分子描画ソフトがあるので探してみていただきたい。

フリー・ソフト

2020年の段階で最も優れたフリー・ソフトはJSMEであろう。ブラウザー上で動作するJavascriptのプログラムで、非常に多くのサイトで使われている。ダウンロードしてローカルで使う分には、構造データの漏洩もない。

分子を描いてSmilesアイコンをクリックすると、Smilesの構造式が得られるので、それをコピーする。

そして色々な構造を描いて、エクセルの表の中に入れておく。 構造式を表計算ソフトのセルに入れ込めるので非常に便利になる。

以下,古い記述：

フリーのソフトで一番のおすすめは(2010年当時）、jchempaintだ。現在ver.3.0.1がダウンロードできるのでインターネットで探してみていただきたい。これはJAVAのアプリケーションソフトなので、企業の一部では動かす事ができないかもしれない。（ファイル交換ソフトを規制するためJAVAのアプリケーションを走らせる事を禁止している会社がある。）

このソフトを立ち上げて、TextFieldにSmilesの式を入れて、Insert_Buttonを押すと２次元の分子構造が描画される。（実際に複雑な化合物のSmilesを入れてみたら結構失敗する。Smilesから2次元構造の描画はまだまだ難しいようである。）

また、分子構造を描いてから、Editメニュー、Copy As Smilesを選べば、Smilesの式がコピーされるのでそれをエクセルに貼付けることができる。

JChemPaintで普通にCopyをするとMOLファイルのフォーマットでコピーされる。

自作のソフトも作ってpirikaで公開しています。

HTML5に対応するブラウザーをお使いなら、上のキャンバスに分子を描けばSmilesを得る事ができます。

こんなモノを使う必要はもう全くありませんが、ポリマー用のSmiles構造式を作成する場合には、まだ必要になったりします。
HSPiPでは、ポリマー繰り返しユニットの末端にXを指定する必要があります。それ自体は他のソフトでも可能ですが、ポリマーSmilesにしたときにXは両末端に来る必要があります。

XCCOX + XC(=O)CX
XCCOX + XC(=O)CCX
XCCOX + XC(=O)CCCX
このような構造を準備しておけば、真ん中の(X + X)を消去すればエステルポリマーを得ることができます。

2量体、3量体などを作るときにも、この機能は便利です。

Copyright pirika.com since 1999-
Mail: yamahiroXpirika.com (Xを@に置き換えてください) メールの件名は[pirika]で始めてください。