2022.11.24改訂(2010.2.26)
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概要：
嗅覚細胞があるHSPを持っていたとすると、そのHSPと似たHSPを持つ化合物はその嗅覚細胞に溶けやすいのではないか？という考え方がある。
HSPでは溶解までしかわからないが、悪臭、松茸の香り、加齢臭などをHSPを使って解析してみた。
言語化、数値化しにくい匂いをコンピュータで理解するひとつの方法としてHSPを提案する
内容：
ハンセンの溶解度パラメータは、ある化学品がポリマーやレセプターとどのような相互作用をするかを示す指標だ。
”似たHSPのものは似たHSPのものに溶解しやすい”というのが基本コンセプトだ。
悪臭とされる化合物を集めてみた。
生活環境化学の部屋
Ministry of the Environment
臭いについては定量的な指標がないので、言葉で表すのは大変そうだ。
| Hcode | name | CAS | |
| 44 | アンモニア | 7664-41-7 | し尿のような臭い |
| 496 | メチルメルカプタン | 74-93-1 | 腐ったタマネギのような臭い |
| 424 | 硫化水素 | 7783-06-4 | 腐った卵のような臭い |
| 301 | 硫化メチル | 75-18-3 | 腐ったタマネギ、磯 |
| 294 | 二硫化メチル | 624-92-0 | 腐った野菜、ニンニク |
| 665 | トリメチルアミン | 75-50-3 | 腐った魚、アンモニア |
| 1 | アセトアルデヒド | 75-07-0 | 刺激的な青臭い臭い |
| 573 | プロピオンアルデヒド | 123-38-6 | 刺激的な甘酸っぱい焦げた臭い |
| 1060 | ブチルアルデヒド | 123-72-8 | 刺激的な甘酸っぱい焦げた臭い |
| 5166 | イソブチルアルデヒド | 78-84-2 | 刺激的な甘酸っぱい焦げた臭い |
| 1061 | バレルアルデヒド | 110-62-3 | むせるような甘酸っぱい焦げた臭い |
| 445 | イソバレルアルデヒド | 590-86-3 | むせるような甘酸っぱい焦げた臭い |
| 431 | イソブタノール | 78-83-1 | 発酵し た果実 |
| 328 | 酢酸エチル | 141-78-6 | 刺激的なシンナーのような臭い |
| 491 | メチルイソブチルケトン | 108-10-1 | 刺激的なシンナーのような臭い |
| 637 | トルエン | 108-88-3 | ガソリンのような臭い |
| 604 | スチレン | 100-42-5 | 都市ガスのような臭い |
| キシレン | ガソリンのような臭い | ||
| 576 | プロピオン酸 | 79-09-4 | 刺激的な酸っぱい臭い |
| 114 | ノルマル酪酸 | 107-92-6 | 汗臭い |
| 1023 | ノルマル吉草酸 | 109-52-4 | むれた靴下のような臭い |
| 1040 | イソ吉草酸 | 503-74-2 | むれた靴下のような臭い |
| 832 | インドール | 83-34-1 | 悪臭；少量では香水に〕 |
| 21275 | カダベリン | 462-94-2 | 死体のにおい |
| 21257 | プトレシン | 110-60-1 | 腐った肉のにおい |
こうした分子を、ハンセンの溶解度パラメータで表してみる。
ハンセンの溶解度パラメーターは、似たものは似たものを溶かすという原理なので、もし臭いを感じるレセプターの溶解度パラメータが、悪臭の溶解度パラメーターに近いなら、刺激が発生するだろうという単純な発想である。（大きさや、形状まではここでは考慮に入れない。）
| Hcode | dD | dP | dH | Vol | |
| 44 | し尿のような臭い | 13.7 | 16.7 | 18.8 | 25 |
| 496 | 腐ったタマネギのような臭い | 16.6 | 7.7 | 8.6 | 54.2 |
| 424 | 腐った卵のような臭い | 17.9 | 6 | 10.2 | 35.9 |
| 301 | 腐ったタマネギ、磯 | 16.1 | 6.4 | 7.4 | 73.7 |
| 294 | 腐った野菜、ニンニク | 17.6 | 7.8 | 6.5 | 89.1 |
| 665 | 腐った魚、アンモニア | 14.6 | 3.4 | 1.8 | 90.2 |
| 1 | 刺激的な青臭い臭い | 14.7 | 12.5 | 7.9 | 56.5 |
| 573 | 刺激的な甘酸っぱい焦げた臭い | 15.3 | 11.1 | 6.9 | 73.4 |
| 1060 | 刺激的な甘酸っぱい焦げた臭い | 15.6 | 10.1 | 6.2 | 90.5 |
| 5166 | 刺激的な甘酸っぱい焦げた臭い | 15.7 | 10.7 | 6.1 | 89.4 |
| 1061 | むせるような甘酸っぱい焦げた臭い | 15.7 | 9.4 | 5.8 | 107 |
| 445 | むせるような甘酸っぱい焦げた臭い | 14.7 | 9.5 | 5 | 106 |
| 431 | 発酵し た果実 | 15.1 | 5.7 | 15.9 | 92.9 |
| 328 | 刺激的なシンナーのような臭い | 15.8 | 5.3 | 7.2 | 98.6 |
| 491 | 刺激的なシンナーのような臭い | 15.3 | 6.1 | 4.1 | 125.8 |
| 637 | ガソリンのような臭い | 18 | 1.4 | 2 | 106.6 |
| 604 | 都市ガスのような臭い | 18.6 | 1 | 4.1 | 115.7 |
| ガソリンのような臭い | 17.8 | 1 | 3.1 | 121.1 | |
| 576 | 刺激的な酸っぱい臭い | 14.7 | 5.3 | 12.4 | 75 |
| 114 | 汗臭い | 15.7 | 4.8 | 12 | 92.6 |
| 1023 | むれた靴下のような臭い | 15 | 4.1 | 10.3 | 109.5 |
| 1040 | むれた靴下のような臭い | 16.4 | 4.1 | 10.7 | 110.3 |
| 832 | 悪臭；少量では香水に〕 | 20 | 7.1 | 6.2 | 122.6 |
| 21275 | 死体のにおい | 15.9 | 6.5 | 12.2 | 116.7 |
| 21257 | 腐った肉のにおい | 15.8 | 7.4 | 11.5 | 100.9 |
分子の構造という先入観なしに、臭いの記述とHSPを比べてみてほしい。
似たような臭いは似たようなHSPを持つ事に気がつくはずだ。
上でいう、球の中心が匂いを感知するレセプターのHSPで、そのレセプターに溶けやすいものはHSPが似ているという原理だ。
ただ、濃度次第では香料に使われる化合物もあるので、HSPだけで分かるかというと疑問もあるが。
このように、匂いに関しては定量的な指標はないので、HSPというのはとっかかりには適している。
ある化合物のHSPが知りたい場合には、その化合物のSmilesの構造式を用意して、HSPiPというソフトのY-MBという機能を使うとたちどころに推算することができる。
HSPiPのデータベースには、Aldrichカタログの香料化合物のHSPが含まれているので、すぐに利用が可能だ。
松茸の香りは、日本人には良い香り（自分は良いとも思わない）だが、日本以外では軍人の靴下の臭いと言われる。
成分を調べると、
- 珪皮酸 Cinnamic acid 621-82-9
- 1-オクテン-3-オール 1-Octen-3-ol 3391-86-4
- trans-2-オクテン-1-オール trans-2-Octen-1-ol 18409-17-1
- ケイ皮酸メチル methyl cinnamate 103-26-4
だそうだ。
これらのHSPを調べると、
- 珪皮酸 [18.8, 5.7, 9.6] MVol=131.5
- 1-オクテン-3-オール [15.7, 4.4, 11.4] MVol=154.5
- trans-2-オクテン-1-オール [16.1, 4.5, 9.7] MVol=150.8
- ケイ皮酸メチル [19.1,3.2,4.6] MVol=148.5
となる。
HSPが[16, 4.5, 10]の化合物は悪臭リストの、114, 1023, 1040, 21275, 21257でむれた靴下のような、汗臭い、死体のような臭いになる。
ヨーロッパでは軍人の靴下の臭いと言われる訳が分かる気がする。
ドリアンも強烈な臭いで有名だ。
この成分は
- 1-プロパンチオール propyl mercaptan 107-03-9
- メチルエチルトリサルファイド ethyl methyl trisulfide 31499-71-5
- エタンチオール ethyl mercaptan 75-08-1
- ジエチルジサルファイド diethyl disulfide 110-81-6
- 酪酸エチル ethylbutyrate 105-54-4
- 2-メチル酪酸エチル Ethyl-2-Methyl Butyrate 7452-79-1
- カプロン酸エチル Ethyl Capronate 123-66-0
で最初の４つが硫黄系の化合物で悪臭の正体だ。
HSPは次のようになる。
- 1-プロパンチオール [16.1, 5.8, 5.7] MVol=90.5
- メチルエチルトリサルファイド [18.5, 7.1, 5.5] MVol=122.5
- エタンチオール [15.7, 6.5, 7.1] MVol=74.3
- ジエチルジサルファイド [17, 6.7, 5.7] MVol=123.7
[17, 6.5, 5.7]は悪臭リストの391,294などの硫黄系の臭いで、これはまぎれも無く悪臭だ。
最近、資生堂が (E)-2-nonen-1-al Hcode 17819 CAS 2463-53-8 加齢臭として発表した。
若者に比べると、年寄りはこの化合物を多く分泌するらしい。
いやな言葉を使うものだと年寄りになりかけている自分は思う。
このHSPは[16.2, 6.5, 5]になる。
ちなみに、この化合物の炭素の長さが６の、trans-2-hexenal Hcode 8360、 CAS 6728-26-3 と言う化合物はカメムシが放出するいやな臭いだそうだ。
この化合物のHSPは[16, 9.3, 6.3]だ。
これらの悪臭は、悪臭リストの中の1061.445などのアルデヒドと似たような臭いなのだろう。
dPとdHが入れ替わっていれば、加齢臭は松茸の香りになっていたのだが…。
この臭いを洗い落とすにはどんな石けんがいいのだろうか？
この臭いのもの元は、palmitoleic acid 373-49-9 Vaccenic acid693-72-1で、これが部分酸化するとノナナールになるとある。
| [16.2, 3.5, 5.4] | [16.3, 3, 5.2] |
従って、人が分泌したこれらの酸を溶解しやすい石けんを使えば良い。
（新聞で宣伝している石鹸がこの技術を使ったかどうかは知らない。全く関知しない。）
グリセリンのグリセリド（脂肪酸エステル）の脂肪酸を変えて、HSPを計算して、それが[16.3, 3, 5]ぐらいになれば良く溶かすだろう。
興味のある方は挑戦してみてください。
足が蒸れて、臭いのはどうしたらいいだろう？
吉草酸が原因なので、靴の中敷にこの吉草酸を良く溶かすポリマーを使って、そのポリマーに、フタロシアニン（Phthalocyanine）などの消臭剤を混ぜ込んだらどうだろうか？
金属塩は計算できないのでフタロシアニン単体を計算してみると、HSPは[21.7,14.5, 0]になる
（対称性のある化合物なので、dPはもっと小さくなると思われる。溶媒に対する溶解度などがあれば知らせてほしい。）
吉草酸のHSP[15.7, 4.1, 10.3]とはずいぶん離れているので、両方を溶かすポリマーは無いかもしれない。
とりあえず吉草酸に近いポリマーを探してみると、
PA11 CR [17, 4.4, 10.6]
PA6 CR [17, 3.4, 10.6]
というポリマーがHSPiPのポリマーデータベースの中に見つかる。
これに、フタロシアニンが溶けるように、靴下の繊維に反応させてしまうのが良いだろうか。
詳しい事はHSPiPを使ってみてほしい。
こうした悪臭がどのくらい揮発しやすいか？ 相対性揮発度(RER)の推算
も参照ください。
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